В настъпващите първи есенни дни на месец септември, в местността „Кара махмутли“ край Хасково, от далечни времена се провеждал събор. Традицията води своето начало още от средата на 18 век, когато християнското население в града, приело Божията майка за своя закрилница, а денят 8 септември, отбелязван в църковния календар като Рождество Богородично или Малка Богородица, се превърнал в най-празничния за Хасково ден. От тогава празникът Рождество Богородично се отбелязвал с ежегоден събор, и наред с тържествената църковна служба, населението се веселяло с хорá, трапези и различни през годините забавления.
От средата на 50-те години на ХХ в., съборът вече под формата на панаир, бил преместен в границите на града, отначало на централния площад, а когато градското население чувствително започнало да се увеличава, той бил преместен в източната част на града, покрай реката. Панаирът продължавал няколко дена и предлагал на посетителите разнообразни развлечения, между които най-много били люлките, задължително гостуващият цирк и други подобни забавления – централен елемент на всеки панаир от тези години. Съвременници още помнят радостното оживление на гражданите, и особено на децата, които с удоволствие посещавали панаира, за да видят цирка, да се повозят на виенското колело или въртележките и да си купят памук шекер, пухкавият сладък розов облак, увит около дървена клечка, или да опитат вкусно ухаещите над целия панаир скари приканващи посетителите в разпънатите салаши.
По някое време, около 70-те години, по решение на градската управа, панаирът бил преместен в края на града близо до гробището, над днешния кв. Тракийски. Изнасянето на панаира от градския център в края на града в известна степен понижил интереса на населението към него, за което допринесли и промяната на градския бит и култура. Когато едно събитие се премества от място на място, то като че ли започва да губи интереса на населението. Панаирът постепенно се превърнал в наследена стара традиция, която дори не се свързвала вече с църковния празник Рождество Богородично. За да се съживи старата градска традиция през 90-те години, панаирът бил разположен на „Ямача“ с идеята да продължавал да събира на 8 септември и дните около тази дата хасковци, но традицията продължавала да затихва. В началото на новия век мястото на панаира отново било отново преместено този път в парк „Кенана“, но той вече коренно се различавал от предишните години. В миналото на Хасково, ежегодният панаир е прекъсвал провеждането си единствено по време на Втората световна война и в следвоенните години, по-късно отново в края на 80-те години до възстановяването му през 1993 г., и през последните 2 години, заради пандемията.
Някъде през 80-те години започва да се чества Денят на Хасково на датата 11 октомври, който вероятно е трябвало да замени някога традиционния празник Рождество Богородично. Нямало големи тържества, затова и малцина го помнят. Тогавашната преса не го отразява като събитие и за съществуването му единствено свидетелстват няколко фотографии.
/Отбелязване Деня на Хасково с голяма торта, 1987 г./
С промените в началото на 90-те години, Хасковската общинска управа решава, наред с панаира, да определи официално Ден на Хасково. За такъв ден е предложен църковният празник Рождество на Пресвета Богородица – 8 септември. Инициативата е подета от тогавашния кмет Стоян Илиев, отец Антоний и началниците на отделите „Култура” и „Просвета” към Общината Филип Филипов и Цанко Барбалов. Справка за вековната традиция на панаира се намира и в книгата на известния краевед Иван Добрев „Хасково в миналото”, описал подробно някои важни моменти от историята на града през Възраждането. Историческият музей, в лицето на неговия тогавашен директор доц. Г. Граматиков, подкрепил енергично идеята за ден на града и възстановяването на някогашната традиция.
/Кметът Стоян Илиев посреща испански инвеститори, участници на възстановения през 1993 г. панаир/
Първото честване на Деня на Хасково през 1993 г. остава като едно забележително събитие в най-новата история на нашия град. Празникът е открит с литийно шествие и едночасова празнична литургия, отслужена от отец Антоний и пловдивския владика Арсений, който благославя този ден. Още по-тържествено настроение създават песните на мъжкия църковен хор с диригент Пантелей Василев.
След приключване на официалната част от събитието, празничната програма продължила с откриване на панаира, концерт на Васил Найденов и невиждан дотогава бирен фест. Културната програма била финансирана от тогавашния директор на „Астика” Георги Узунов, който дарява и 20 тона бира за бирения фест. Местата на Ямача се дават безплатно, а в зала „Дружба“ са разположени павилиони за търговски стоки и мостри. Макар и слабо, на панаира има и чуждестранно присъствие.
Първото отбелязване на Деня на Хасково, може би не съвсем заслужено, получава критиката на част от обществото. На своите страници в. „Шипка“ помества кратка дописка в саркастичната си рубрика „Тумбалака шикалка, сватба няма никаква“. Материалът под заглавие: „Хасковският панаир, видян с очите на хасковлий“ съобщава за резултатите от проведена официално анкета сред 500 души, относно проведеното в града събитие и ги обобщава: „Задоволство сред всички възрастови и социални групи предизвика възстановяването на самата традиция. Положителна оценка е получила и програмата, организирана за Деня на Хасково, както и детските развлечения“. Разочаровани остават 12 % от анкетираните, а най-силно впечатление са направили биреният и виненият празник. Там мненията са и най-противоречиви, заключва вестникът. Друг хасковски вестник – „Новинар Юг“, далеч надминава колегите си от „Шипка“ по цветущо описание на случилото се в центъра на града. Авторът на материала Николай Грудев не спестява нито един момент от видяното и с увлекателен разказ описва любопитния психологически ефект от 20-те тона безплатна бира върху поведението на много хасковци, които или пият до припадък, или се презапасяват с каквото им попадне, и така блъсканицата за бира на аванта се е превърнала във всенародно веселие. Журналистът не пропуска да опише подобаващо и участниците в „бирената програма“, като конкурсът „Мистър бирен корем“ и състезанието по надпиване с бира в категории за мъже и жени.
След такъв старт Денят на Хасково се превръща в очакван и харесван празник. Почти 30 години след неговото начало, общинската управа прави всичко по силите си да предложи най-различни и интересни културни събития, които гражданите посещават с удоволствие. През последните две години, съществуващата заплаха от установилата се пандемия, като че ли е сериозна пречка за по-шумните и приятни събития, но е и основателен повод да отправим молитвите си към Светата Богородица за по-добри дни, както са правили и нашите предци.